1940年5月，正当法国军队在欧洲大陆战场上节节败退、海峡对岸的英国人陷入纳粹入侵恐慌症的同时，新当选的英国首相温斯顿·丘吉尔却陷入了另外一件让他感到头疼的事情，那就是要到哪里找到一笔钱来付款给他的个人裁缝——英国陷入了财政困境，丘吉尔本人也是一样。
找丘吉尔要账的不仅仅是裁缝，还有手表商、红酒行以及印刷公司。为此首相先生提光了个人银行账户的所有现金，但还是发现杯水车薪，于是他签下无数贷款，税单唯有无期限地往后推迟……丘吉尔足以躲过德军闪电战的强大攻袭，却败在了一堆账单上。
温斯顿·丘吉尔在个人理财上的失误，一直以来都是历史人物个人秘史系列中不容错过的有趣部分。在大半辈子的政治生涯中（其中包括两任首相任期），他最擅长花自己没有的钱，买自己买不起的东西。
这位非常懂得奢华消遣的政治家，喜欢到巴哈马群岛的沙滩上或是地中海的豪华游艇上享受阳光假期；买过数不清的正宗法国香槟、古巴雪茄、高级定制的燕尾服套装以及一系列并不怎么成功的投资房产。一位丘吉尔的密友说：“他只想要最顶级的东西。”
上世纪整个30年代，在政坛不得志的丘吉尔选择在蒙地卡罗和比利亚茨的娱乐场中纵情声色犬马，过着好像盖茨比那样的奢华到近乎糜烂的生活。他曾批评当时英国政府对德国的绥靖政策，在1939年英国最终宣布对德作战后，他终于找到了直达权力顶峰的机会。
根据现在的购买力计算，到1930年代末，丘吉尔的奢华生活方式已经为他累积下高达约375万美元的债务——在很长时间内，丘吉尔都是英国国会议员，这种显赫的政治身份也使得一些商家敢于赊账或是贷款给他。到最后，英国政府甚至不得不帮他偿还了一部分欠在酒水商行的债务。
为了解决债务，丘吉尔唯有依靠那些平常和他有来往的富豪资本家。作为一个资深政治家，他十分擅长从那些有政治诉求的富豪身上“合法地”攫取一些财富。比如在1922年丢掉国会议席后，他立即组织了一个强势的游说团体，依靠自己的人脉在国会内外为石油业争取利益。由于那时他已经不算公务员，因此即使石油公司直接付钱给他也并不违法。
这种陷入灰色地带的权钱交易似乎在现代政治中并不罕见，但之于丘吉尔，情况可能更严重一点。以上述1940年的“裁缝债务危机”为例，时任首相的他最后从一位匿名的外国金融家那里搞到了将近37万美元（以今日购买力）的现金担保。这张支票虽然开给了第三方，但最终落入了丘吉尔的口袋。
一些历史学者后来将这种情况类比成今天的大额政治捐款者以及超级政治筹款委员会。然而最基本的问题在于，当你“自愿”为政客掏腰包的时候，你的动机是什么？如同当年丘吉尔的朋友“主动”为他家乡间别墅的翻新改造出钱出力一样，今天像希拉里·克林顿这样的总统候选人则会用一场昂贵得不像话的演讲来掩饰“拿钱办事”的本质。
很多人依据丘吉尔接近《唐顿庄园》式的生活作风推测出他阶层出身的贵族属性，但实际上，20世纪的英国贵族也已经不再能和富裕直接划上等号——就像住在唐顿的克劳利家族一样，随着时间的推移，曾经的贵族生活越来越难以支撑，以至于头衔和封号成为中看不中用的花架子。
更何况，丘吉尔的父亲兰道夫不是家族长子，这意味着他不能拥有家族地产的继承权；他那来自美国的母亲珍妮也不像《唐顿庄园》中的格兰瑟姆夫人那样带来丰厚嫁妆。
整个家族当然也想让丘吉尔娶到一个女继承人，但英国贵族阶层的衰落速度或许超出了他们的想象。他的妻子克莱门泰的确来自一个显赫的家族，但她在和丘吉尔结婚之前，已经沦落为要打裁缝和法语教师两份工的普通阶层。
军队也好，政坛也罢。丘吉尔的这两份事业显然无法提供足以满足他日常奢华开销的薪水。在那个没有投资银行愿意出高价请政客演讲的时代，写作是丘吉尔开源的唯一办法。1930年，他一共发表了超过40篇文章，与此同时还签下了三部著作的合约。1931年，丘吉尔在纽约遭遇一场车祸，他居然为此联系出版社，表示自己可以就这场事故“写出一篇有关人生无常的文章”。总的来说，他不放过将任意一段思绪、一次体验转化成文字进而转化成现金的机会。
实际上，如果丘吉尔愿意在生活方式上稍微妥协一点（他的妻子显然觉得无所谓）的话，他的收入完全够一个中上阶层家庭的日常开销了。但作为一个拿工资的公务员，他却坚持要在各方面追求极致。高级定制的衬衫、生蚝和野鸡组成的晚宴以及蒙地卡罗赌场的挥霍，这一切都让人联想到对英式贵族生活恋恋不舍的唐顿庄园管家卡森。
丘吉尔结交的富豪中最具争议的就是那些犹太裔的大银行家和大商人。一个名为卡塞尔爵士的人曾经出钱帮丘吉尔装修房子，还从丘吉尔手上买下了一处贵到不可思议的房产，并宣称之前丘吉尔只是帮他代买；直接开出支票帮丘吉尔解决了“裁缝债务危机”的犹太金融家斯塔克奇后来也被怀疑根本就没有要求丘吉尔偿还这笔救济款。
权钱交易必然是富豪愿意帮丘吉尔解决问题的因素之一。在此之外，则是因为像斯塔克奇这样的犹太富商看中了他的政治潜力。他们认为，丘吉尔是当时全欧洲唯一一个可能出来对抗希特勒的政治家。
从1938年伊始，丘吉尔就基本上破产了。但当他1945年离任时，手头却相当宽裕。在这期间，一系列电影合约带给他的现金流实际上远多于政治交易带来的财物回报。
当时，要出版一部战时回忆录并用来赚钱的想法也开始成形，他要求自己的私人秘书收集好所有战时的文件，并标注为“个人时刻”——离开首相官邸时，他打包了整整68大捆的资料。他对他的继任者艾德礼说：“我相信这段战争故事应该被好好记录，而我自己就是最好的诉说者。”
丘吉尔所著的《第二次世界大战回忆录》，最后在全球范围内创下非虚构类文学的销售纪录，折合今日购买力约2750万美元的销售额。