1990年，特朗普还是地产大亨，绝没有想到自己有一天会做美国总统。他在接受采访时说：“孩子们投胎到我家，前途着实堪忧。从统计数字看，成功人士的子女普遍都特别、特别苦恼，取得成功的很少。”当时他还没有和第一任模特妻子伊凡娜离婚，已经有了3个孩子，大儿子小唐纳德、大女儿伊万卡、二儿子埃里克。在后来的两次婚姻中，他又添了一女一儿。
二十多年后，他竞选美国总统，5个子女为他站台。聚光灯下，他们都聪明乖巧，上学的门门功课拿A，上班的做得了父亲的左膀右臂。他们都是“别人家的孩子”，既不会像卡戴珊那样结婚72天就闪离，也不会在飞机上闹事，更没有酗酒吸毒，年纪轻轻就成了戒疗中心的常客。他们继承了特朗普的姓氏、基因，但和讨厌的父亲似乎不一样。
大儿子小唐纳德生于1977年。特朗普家施行“丧偶式教育”，他和儿子们的关系不是美国电影里演的“儿子我们去后院玩飞盘”，而是“嗨，放学了，来我办公室”。小唐纳德记得他四五岁时在爸爸的办公室玩小卡车，而爸爸和别的公司总裁谈生意。大学毕业后，他为了戒掉派對瘾，到科罗拉多独自生活了一年，住在卡车里，当酒保，滑雪、打猎、钓鱼。这成为他人生的转折点，之后安心在爸爸的指导下工作。小唐纳德也像爸爸那样娶了个模特当前妻，这位模特曾是好莱坞超模爱好者迪卡普里奥的前女友。
特朗普经常公开说大女儿伊万卡是他最爱的孩子，他曾表态，“如果伊万卡不是我女儿，我都想约会她”。她15岁签约业内最顶尖的精英模特经纪公司，但她没有做模特的天赋，为了搏出位，拍了大量格调不怎么高雅的半裸照。特朗普当选后，有媒体问伊万卡是不是要在政府里任职，她回答：“不，我要做的是女儿。”倒是女婿常常给岳父惹麻烦。
二儿子埃里克的妻子拉拉曾是CBS重要新闻节目《内幕》的制片人。自从特朗普宣布竞选总统，儿媳就全心为公公效力，主持特朗普传媒公司出品的线上新闻节目。妻子是媒体人，埃里克在媒体上却不会说话。2016年，特朗普在《今日美国》里说，如果他的女儿遭遇职场性骚扰，他会“劝她转行或换工作”。第二天，埃里克上《CBS今晨》节目，为爸爸找补说：“伊万卡是个坚强、强势的女性，她不会让自己遭受侵犯。”这番言论引起人们的反感，两位遭受性骚扰的福克斯电视台新闻女主播谴责这对父子把污水泼到了受害者身上。
二女儿蒂凡尼是学霸，她出过一首单曲，在姐姐的帮助下，进入《Vogue》杂志实习，还跟主编安娜·温图尔共进午餐。她在曼哈顿社交圈、Instagram上很活跃，姐妹淘都是名N代，其中一个闺蜜是法国艺术大师马蒂斯的玄孙女。
西方人爱说，每家的橱柜里都藏有一个骷髅，意思是没有哪个家庭是完美的，门背后都有秘密。其中一个秘密可能是他们对姓氏的焦虑。
在老爸资本主义+斯巴达式的教育下，他们很小就懂得了特朗普这个姓氏和基因给他们带来了何种便利，更清楚他们应该为此付出的代价；有人酸他们沾了姓氏的光，他们也会知趣地闭嘴不与之争辩。还有一个佐证。特朗普与第一任妻子离婚的时候，15岁的小唐纳德指责爸爸：“你不爱我们，你也不爱自己，你只爱你的钱。”12岁的伊万卡怎么说？她忧心忡忡地问妈妈：“是不是说，我以后就不再是伊万卡·特朗普了？”