乔布斯并不愿意别人窥探他的过去，了解他的私生活。在记者采访的时候，他总是会很巧妙地把话题从他的私生女和现任女友转到工作上。但是，在记者笔下和他身边人的描述中，我们还是看到了一个褪去护体光环的乔布斯，这个乔布斯性情粗鲁，没有责任心，甚而有点无耻，完全是个衰人。
离经叛道的少年
乔布斯是私生子。
他的父母在大学里面未婚先孕，生下了他。她母亲决定把他送人，但条件是希望小乔布斯能够得到很好的教育，因此她挑了一个律师家庭，但阴差阳错，最后乔布斯还是被送到了一个蓝领家庭，养父母不但没上过大学，连高中都没上过。
小时候的乔布斯调皮捣蛋，天性任性，但是十分聪明，无计可施的学校多次勒令他退学。磕磕绊绊上完中学后，他说服父母把他送到了一所昂贵的大学。但进去之后他发现并不能学到他想要的东西，就退学了，还让学校退还了全部学费。
之后他把所有的兴趣都放在了吸食迷幻药和当时很流行的东方哲学上，甚至专门跑到印度去开启他的精神之旅。他光着脚、穿着破烂衣服参禅，不知道领悟了多少，但是印度的贫穷深深地震撼了他。
乔布斯后来一直保留了参禅的习惯，在被检查出胰腺癌之后也拒绝去医院就诊，只是通过一种神秘的饮食疗法来和病魔斗争，为了不影响公司股价，苹果高层只好竭力封锁这个消息。
不称职的父亲
在16岁的时候，乔布斯认识了他的初恋情人克丽丝安•布鲁南。克丽丝安性格中的叛逆让乔布斯感到两人是“一类人”。他们一起翻墙逃学，一起吸食大麻。但之后的事情在乔布斯看来就不够叛逆了：克丽丝安怀了孕，并且不愿意打掉这个孩子。
那时候的乔布斯是完全反对婚姻的，他一次又一次地劝说女友去打掉孩子，最后克丽丝安发飙砸碎了家里可以砸的所有东西，回到父母家，生下了一个女儿。乔布斯拒绝承认这是他的孩子，甚至宣称自己有不育症。但是为这个孩子取了一个名字“丽莎•妮科尔”。
顺便说一句，当时他正在研制新的计算机，而他为计算机取的名字就叫“丽莎”。那几年里，苹果公司内部流行着一个游戏，看谁能给出关于“丽莎”品牌含义的最合理解释。当然，大多数人对此都心知肚明。
当时已经身为百万富翁的乔布斯拒绝付给克丽丝安母女生活费用，最后克丽丝安只能求助于亲子鉴定。鉴定结果表明，丽莎•妮科尔是乔布斯女儿的可能性占94．97％。这时候乔布斯又显露出了无耻的一面，他声称可能性不是100％，因此他仍然拒绝承认这个女儿。
第二年，乔布斯和克丽丝安通过法院来解决了这件事情。最终乔布斯败诉，被迫承担起抚养义务。另外，他还得向当地交纳5000美元福利费用，并给孩子交纳医疗和牙病保险费。
虽然被迫承担了抚养义务，口硬的乔布斯仍然在很长一段时间里没有承认这个女儿。
粗暴的领导者
和人们想象的睿智领导者不同，在苹果里面的乔布斯形象也相当差，对于大多数员工来说，他是一名吝啬、让人望而生畏的暴君。
他的小气到了匪夷所思的地步。他的合伙创始人沃兹早在1980年就开始出售或出让自己的私人股份，把这些股份分给了他的家人、朋友以及很多应该受到奖励的员工。而这时候，乔布斯不仅一毛不拔，还公开宣称：“沃兹把自己的期权分给了那些不应得到的人。沃兹无法拒绝他们，但很多人都在利用他。”这么多年来，他也从来不曾热心过慈善活动，被人们称为“贪婪的资本家”。
多年以来，当克里丝安和女儿过得很紧张，而不得不向乔布斯寻求一点帮助时，他还总是拒绝，不愿意付每月385美元的补助费给分居的孩子的母亲，直到他的同事劝他，说如果事情让媒体曝光不利于公司形象，他才勉强同意。
他干过的事情，还有在解雇员工的时候，拒绝付给应该付出的25万美元补助金，直到这个雇员威胁要向外界披露的时候，他才很没有风度地屈服。
他脾气的恶劣程度更是让公司员工们胆战心惊，把下属训哭是家常便饭。在他眼里，产品只有“伟大”“垃圾”两种，职员也只有“天才”“白痴”两种。常常会因为一言不合解雇员工，以至于苹果公司的职员宁可爬楼梯也不愿意与他同乘电梯，生怕一句话没说对就被炒鱿鱼了。苹果PR总监LaureneCIavere谈起与他相处的原则时说：“我就装作我死了。”
他买了一辆奔驰车，但是就不愿意去上牌照；当他上班去晚了找不到停车位的时候，并不是开得远一点找一个停车位，而是堂而皇之地停在公司门口的残疾人专用车位上，有时候甚至会占据两个。而当他对员工产生怀疑的时候，也会毫无风度地偷看他们的电子邮件。
他脸皮厚的程度也是相当有名的。1997年的时候，他曾经洋洋得意地对比尔•盖茨说，“比尔，我们共同控制了100％的桌面系统市场。”而事实是怎么样的呢？那时候，微软占据了97％的桌面系统市场，苹果占据的仅仅不到3％。
他还是个偏执狂，不愿接受真实世界里的缺陷，当然，从他坚持不承认私生女的劲儿，我们也知道他对自己所犯的错误绝对是死不认账的。一个不愿透露姓名的前员工说：“乔布斯不犯错误。他的错误都就地蒸发了。”
很多媒体都直接称呼乔布斯为“混蛋”，奇怪的是，他对这一点并没有勃然大怒。
乔布斯的生身父母最后结婚了，给他生了一个妹妹玛娜•辛普森，现在是美国的知名作家。玛娜写了一部小说《平常人》，里面描绘了一个自我中心主义，沉迷工作而不关怀妻子女儿的商业大亨。这名大亨被驱逐出公司后穷困潦倒，最后幡然醒悟，回归了亲人的怀抱。
显然，乔布斯有理由对这篇作品表示不满。事实上，在小说发表之后，两人的关系就迅速转冷。
这样形象的乔布斯也许会让很多崇拜他的人感到失望。但是这才是真正的乔布斯。他的缺点和优点同样鲜明，有的时候，甚至缺点就是优点。只有这样特立独行，一意孤行的乔布斯，才能成就今天的苹果帝国。你可以不赞同他，但是你不可能把他一笔抹杀。
就像一位资深网络记者说的：“我不喜欢乔，我曾在自己一本翻译成18国文字的书里提到他的很多缺点，现在我也还是不喜欢他，不过我不得不承认他是我们这个时代的佼佼者。”