1953年，艾森豪威尔当选美国第33任总统。为了在新总统心中留下深刻的印象，肯尼迪煞费苦心，通过朋友的介绍，邀请当时美艳绝伦的社交皇后杰奎琳•布维尔陪同他出席新总统的就职典礼和舞会。正是那次相遇，在杰奎琳心中掀起了狂涛巨澜。面对这样一位英俊潇洒、极富魅力的年轻政治家，她怦然心动，开始了自己人生的爱情追逐。
那时，杰奎琳23岁，是《华盛顿先驱时报》的年轻记者。为了和心爱的人在一起，她开始利用自己的工作之便，以采访为名义，主动接近肯尼迪。
随着接触的日益深入，她对肯尼迪的爱恋也到了狂热的地步。她开始疏忽自己的工作，却抽出时间来帮助心爱的人处理工作上的一些繁琐事务，如帮助他撰写政治报告，或跑跑腿送送材料等。她还常常陪同他参加一些政治性的晚会，在他累的时候，为他提公文包。而工作之外，她会陪他到野外散步，到商场帮他选购服饰，陪他玩她并不喜欢的游艇或看他喜欢而她极为厌恶的西部片和惊险片电影。总之，为了肯尼迪，她开始心甘情愿付出所有而在所不惜。
面对杰奎琳异乎寻常的狂热，肯尼迪表现出的更多的是平静、坦然和理所应当。
当杰奎琳身边的朋友知道了她和肯尼迪的关系之后，都纷纷过来劝她：一是他们年龄差距悬殊———肯尼迪大她12岁，他们看上去并不合适；二是肯尼迪政治前途不可估量，致力于政治，而且一直提倡独身主义，根本不会在个人的感情生活上多花精力，显然，他对杰奎琳的追求只是逢场作戏而已，所以“不要去碰党内最有资格当选的那个人”；而最为重要的是，这个男人的私生活并不检点———从大学起，他就是个以招蜂引蝶而闻名的花花公子。
但朋友的这些话语，不光没有阻止杰奎琳追求爱情的步伐，反而起到了推波助澜的作用。在这场胜算不多的爱情角逐中，大家都对杰奎琳的这种危险行为而感到担忧———害怕她最终受到伤害。
后来，杰奎琳的父亲也知道了这件事情。他并没有像别人那样出来阻止，而是提醒她———如果你真的喜欢他，现在这样做，是不行的。杰奎琳好奇地问父亲，应该怎么去做。父亲这样告诉她：“不要给予男人太多，要有所保留，要使人觉得可望而不可即。”
父亲的一番话如醍醐灌顶，让杰奎琳翻然醒悟。
之后，她改变了和肯尼迪交往的策略，开始有意无意地爽约，甚至干脆拒绝他的邀请。有时，她还会在肯尼迪需要她的时候，不打招呼地突然从这个城市消失得无影无踪。这些莫名其妙的改变，让一向傲慢自负的肯尼迪极为愤慨。这些做法让肯尼迪的虚荣心不断受到伤害，更增加了他的不安感，同时大大刺激了他的征服欲望。
当俩人的感情正如火如荼的时候，她又一次不打招呼地从华盛顿消失了。肯尼迪找不到杰奎琳，极为窝火，于是，着急的肯尼迪，开始动用所有的关系全城找寻。
几天后，在《华盛顿先驱时报》的报纸上，他终于弄明白了杰奎琳的行踪———正在英国伦敦参加伊丽莎白二世的加冕典礼，并要完成相关的采访报道任务。不久的一天，他收到杰奎琳从英国伦敦寄过来的信件。当他满心欢喜的打开来看时，信的内容却令他极为失落。杰奎琳在信中只字不提对他的思念，而是大谈她在伦敦参加了多少次舞会和酒会，遇到了多少英俊潇洒的上流社会的男人，而这些人，无一例外，都对她情有独钟。
这件事情深深刺痛了肯尼迪。不久，他便给杰奎琳回电。而电报的内容是：“文章写得好，只是思念你”。这次回电，成了这位不喜欢浪漫言辞的未来的美国总统，一生惟一一次罗曼蒂克的函电。
爱情是一场智慧的博弈。至此，杰奎琳在这场胜算不多的爱情游戏中，大获全胜。1953年6月25日，杰奎琳和肯尼迪，这对爱情冤家正式订婚，两个月后正式结为伉俪。