丘吉尔是一位在战争时期显示卓越才能的政治领袖。“二战”期间，他在纳粹铁蹄踏破大半个欧洲时，凭着勇气和钢铁般的意志，坚定不移地带领英国这个孤岛，拒绝议和，抗争到底，力保欧洲自由和民主的最后火种；在民心最虚怯时，他凭借鼓舞人心的能力，激发出英国百姓的勇气和决心。最后，他带领英国渡过最黑暗、最风雨飘摇的时刻，取得最终胜利。
丘吉尔的信念是，政治家要满腹韬略、老谋深算，而且深具历史视野。他天生是一个外交家，在大英帝国今非昔比、国力萎靡不振时，仍能够运筹帷幄，与美苏等列强合纵连横，与纳粹法西斯周旋，跻身同盟国三巨头之列，与美苏平起平坐。
丘吉尔靠的是其一流的外交手腕，无论何处都可以成为其施展手腕的舞台。这里且谈谈餐桌这部分。对于丘吉尔来说，餐桌从来都是服务于政治的，是他回馈朋友、拉拢对手、搜集情报的一大重要场所。他曾无数次为“政治饭”做东，这为他建立和改善了很多人际关系，为政途铺平了道路。
先说“回馈”：在盟军成功登陆诺曼底后几天，丘吉尔特地走到诺曼底滩头，探望英国官兵，了解军情，更与名将蒙哥马利在滩头野餐。首相亲临前线，大大鼓舞了官兵士气。
再说“拉拢对手”：丘吉尔早年曾任装备部部长，有次遇上一家军工厂大罢工，他与其中一名罢工代表会面，并建议一起“饮杯茶，吃块饼”，结果，这场劳资纠纷在茶杯里被顺利平息了。
最后说说“收集信息”：JosephDavies曾任美国驻苏联大使，有次他路过伦敦，丘吉尔便请他到家中做客。Davies事后回忆，吃饭期间对方不断问问题，由苏联工业到军队实力，每样都“打破砂锅问到底”，而且要的都是事实和数据，令他印象深刻。
丘吉尔的饭局之所以能为他屡建奇功，是因为每次都能宾主尽欢。事实上，他是个很好的宴会主人，对宾客十分细心体贴，时刻确保他们不会被冷落怠慢，从餐单、倒酒，到陪客名单，都极花心思，而且他风趣幽默，擅长搞活气氛，宾至如归，笑逐颜开。他擅长讲笑话，妙语连珠，永远是餐桌上的主角。
举个例子，战时物资短缺，食物不会好到哪里，但丘吉尔天花乱坠的口才令晚餐生色不少。丘吉尔的司机回忆，有回他宴请一些军政界人物，晚餐的头盘，只是普通的“牧羊人焗派”，但丘吉尔别开生面地介绍：“盖在彩云般的薯蓉之下的碎肉。”刹那间，大家觉得这个派好像真的好吃了很多。
丘吉尔会为宴会座位安排费心，每次都由他亲自制定。老友艾森豪威尔便曾夸赞他在这方面心细如尘，并说丘吉尔永远会把自己安排在其右，作为首席上宾。只有一次例外，丘吉尔也事先给他打电话，说因为有一位认识多年的上将老友Smuts同时出席，问他介不介意仅此一次把右边的位子让出，改坐丘吉尔的左边。由此可见，这位主人是多么周到。
丘吉尔是一个“夜猫子”，越晚越精神，晚餐会和工作结合在一起，因此往往延续至深夜、凌晨，以至清晨。当其他人已经睡眼惺忪，丘吉尔却神清气爽，也因此最易得其所想。工作人员回忆，通常晚餐从晚上9点开始，10点多吃完，到电影房欣赏一部电影，再闲聊一下，到了子夜一点左右，再回到房间，丘吉尔会说“现在讨论正经事”，再讨论到凌晨三四点。后来拜相的麦克米伦回忆，当年他们就是如此和这位老上司抽烟、饮酒、辩论的。当然少不了的，是听丘吉尔大发宏论，通宵达旦。
吃饭与办正经事一起进行的习惯，甚至延伸至户外野餐。战时，丘吉尔曾多次与战地将领一起在前线野餐，一起讨论战事进展、战略战术，他认为这样有助于提升士气。在法国诺曼底滩头，在北非战线的黎波里的沙漠等，都能见到他和将领们一起野餐的身影。