正当万马齐喑、异常烦闷的暴风雨来临前夕，晚年龚自珍自京城南下，居住在昆山羽琌山馆。好友魏源在扬州仓巷有一座絜园，每次经过扬州，便寓居于絜园秋实轩。龚自珍为絜园题写过一副对联：“读万卷书，行万里路；总一代典，成一家言。”从中可以读出很多含义。有一次，龚自珍与客人在秋实轩高谈阔论，手舞足蹈间，竟然将靴子踢飞了。送客时到处寻找靴子，怎么也找不到。几天后，才发现靴子在帐子顶上。
魏源的孙子魏季子，写有《羽琌山民逸事》，记载了龚自珍许多奇闻轶事，“飞靴”就是其中一则。
龚自珍一直渴望能有经世济民、安邦定国的机会。他投身于科举，固然这是读书人的惟一途径，但更是为了藉此进入国家权力的核心，实现自己的政治理想。清道光三年，叔父龚守正任会试同考官，龚自珍照例回避，不能参加会试，母亲段驯还专门写诗，以“会见天街汝遍看”（《珍儿不予会试，试以慰之》）来劝慰他。己丑年四月二十八日，龚自珍应廷试，第一个交卷出场，友人恭维他“君定大魁”。他却嗤鼻说道：“看伊家国运何如。”自己能否夺魁，却是关乎清王朝国运的事。可见龚自珍抱负之大、自视之高。
对于科举，龚自珍有自己的看法。有一次，他去拜访身为礼部尚书的叔父龚守正。叔侄尚未寒暄几句，就有人通报，有一位门生求见。来人新近点了翰林，正春风得意呢。龚自珍只好暂去耳房回避，外间的交谈倒是听得很清楚。尚书问门生最近忙些什么，门生回答，也没啥要紧的事，平日只是临摹字帖，在书法上用点工夫。尚书夸奖道：“朝考无论大小，首要的是字体端庄，墨迹浓厚，点画工稳。若是书法一流，博得功名直如探囊取物！”门生正恭聆教诲，龚自珍却忍不住在隔壁哂笑道：“翰林学问，不过如此！”听到这话，那位门生很是窘迫，慌忙告辞。尚书勃然大怒，将龚自珍训斥了一番，叔侄间闹翻了脸。
龚自珍未入翰苑，抑郁不平，他干脆让女儿、媳妇、小妾、婢女都每天临池，专练馆阁体。若是有人说翰林如何了不起，他便嗤之以鼻：“如今的翰林还值得一提吗？我家的女流之辈，没有一人不可入翰林。不凭别的，单凭那手馆阁体的毛笔字，就绝对够格！”
从青少年时代起，龚自珍就随从父亲奔走南北，与硕学名士、潦倒文人、草野侠客、山林隐士、市井小民、勾栏妓女都有往来。他挥金如土，待等囊中羞涩，又向友人告贷。在扬州，不但吃喝都在好友魏源的絜园，甚至连身上的衣服、脚上的靴，也是魏源的。有一次，他从金陵回扬州，身上的白狐裘上半部挺新，下半截却都是泥污。原来，那两天雪雨交加，寒风彻骨，朋友送给他白狐裘御寒，他身材短小，又不知裁改，拖在泥水中竟浑然不觉。
魏季子还记述了这样一则故事：羽琌山民龚自珍“有异表，四顶中凹，额罄下而颏上卬，短矮精悍，两目炯炯，语言多滑稽，面常数日弗盥沐。”这位思想家、大诗人是不喜欢盥洗的，甚至一连几天都不洗脸。魏源让仆人端了脸盆恭伺，他竟大发雷霆：我一向不喜欢盥洗，你让仆人这样做，不是轻侮我吗？魏源只好赔着笑脸道歉。
龚自珍爱读书。每天早晨，“仆人置槃香一，淡巴姑一，巨罂旁置一烟筒而计甚巨，山民日坐其间，无他事焉”。看书看得倦了，即沉沉睡去。虽穿衣戴帽，仍不管不顾。仆人如果要为他解脱，反而被他呵斥驱赶。这才真正是手不释卷。
龚自珍作文写诗时嬉笑怒骂、纵横恣肆，字里行间激情洋溢，在生活中也是“性不喜修饰，故衣残履，十年不更”，被称为“龚呆子”，更有人说他是狂士、怪物。然而他怪得有理而有节。众所周知，“我劝天公重抖擞，不拘一格降人才”是龚自珍的名句。假如他始终拘拘谨谨，能在近代中国“大变忽开”之际，写出如此振聋发聩的诗句吗？