杨度与梁启超，有着特别的缘分。杨度在少年时因缘际会得以跟随湖南名士王闿运学习。王闿运满腹经纶，长于帝王之术，悉心将平生所学教给这个天分颇高的弟子，师徒两人甚为相得，王闿运在诗文中常玩笑般呼杨度为“杨贤子”。在奠定极为深厚的国学基础后，杨度还曾去湖南师范学习“新学”。清政府在1903年新开“经济特科”的进士考试，于“旧学”与“新学”中均学有所得的杨度中一等第二名，一个叫梁士诒的人是一等第一名。但因梁士诒这个名字被人说成是“梁头康尾”（梁启超的姓与康有为的字“祖诒”之“诒”），且他确实与梁启超沾点亲戚关系，而彼时“康梁”因“戊戌变法”为清廷与慈禧所深恶，因此梁士诒被除名。而杨度也因其“湖南师范生”的背景，被疑曾与1900年领导“自立军起义”反对清廷而牺牲的湖南人唐才常“暗通款曲”，同样遭除名。当时还有传言，慈禧要求将梁士诒与杨度“捉拿归案”，杨度闻风避往日本。
此时，梁启超也因变法失败而在日本避祸，梁杨二人在横滨相遇。两人在变法之前，已算学术上的朋友。此时“他乡遇故知”，在特殊的环境中锻造了一生的友谊。梁启超名满天下的《少年中国说》作于此时，其“少年强则国强”至今脍炙人口；而杨度和梁启超之作《湖南少年歌》，发表于梁启超的《新民丛报》，其中最出名的句子“若道中华国果亡，除非湖南人尽死”，亦被传诵一时。
因缘际会，杨度在归国后因“长于宪政”，且得到袁世凯与张之洞的联合推荐，从而被清廷赏识。1911年10月，当清廷任命袁世凯为内阁总理后，杨度向袁世凯力荐的第一人就是梁启超，其举荐文辞极为真挚恳切。更令人动容的是，因梁启超有种种“反清前科”，杨度举荐他需要顶着极大压力甚至要冒政治风险，在举荐文末杨度表示愿意“以命相保”。次年，中华民国国会成立，杨度又力荐梁启超为共和党领袖，后梁启超得以担任司法总长。
两人的决裂也是因为袁世凯。1915年，杨度邀梁启超参加“筹安会”，以共同辅助袁世凯称帝。梁启超坚决反对，称杨度为“下贱无耻、蠕蠕而动的嬖人”。梁启超反袁的《护国讨袁檄文》（即《异哉所谓国体问题者》），至今读来，仍觉掷地有声。此外，梁启超还直接与蔡锷一起策划发动“护国战争”，从文武两方面粉碎了袁世凯的称帝梦。正因此，梁启超与康有为、杨度彻底分道扬镳。
1929年梁启超病逝，身为“故人”的杨度所写的挽联也颇耐人寻味：
事业本寻常，胜固欣然，败亦可喜；文章久零落，人皆欲杀，我独怜才。
不要简单地以为杨度在“泄愤”，他对梁反袁一事的不满是肯定的，却也客观描述了梁启超在生前确实曾一度遭遇“四面楚歌”的境地。
才华过人、在历史的夹缝里追求宪政的两人，从天下至好到反目成仇，诠释的是不同的人生境界：梁启超胸怀天下，故天下报之以桃；杨度八面玲珑，虽也极讲义气，其过人才气也只能囿于一隅。