人生少不了会遇到尴尬事，往往需要有一种豁达的心态去面对。
胡适一生中就遭遇过不少尴尬的事。1934年秋的一天，北京大学在第三院大礼堂召开全体师生大会。那天天气晴朗，出席的人非常多。大礼堂站满了人，外面也站了很多人。会议由北大校长蒋梦麟主持。
蒋梦麟首先讲了一段法国“最后一课”的故事，主要目的是劝学生安心读书，不要搅和国事。这种论调很不合血气方刚、希望在国家危难之际挺身而出的年轻学生的口味，但学生们还是静静地听着，一边克制忍耐，一边想看看校长接下来会有什么动作。
不一会儿，蒋梦麟讲完了。他随即宣布请胡适先生上台讲演，这下捅了马蜂窝。一时间，嘘声四起，伴以巨大的喧哗声，经久不息。胡适演讲得极其艰难，大家根本听不清楚。
据当时的北大学生、坐在讲台前的李祖荫先生回忆：眼见胡适在台上面红脖子粗，他说一句，学生嘘一阵。我只听清“打仗三日就亡国”一句，余多听不清楚。胡适身穿古铜色绸长袍，围灰绒围巾，双手握着，左右急剧飞舞，想压下学生的喧嚣，可是学生们依然故我。胡适气得发抖，说：“你们不是北大的学生，北京大学的学生是有理智的，北大学生应该站起来保护真理。”此言一出，更是火上浇油，谴责声、叫骂声越来越厉害，结果胡适不得不尴尬地从讲台上下来。从此以后，胡适就很少在北京大学的公开场合露面了。
据岳南的《南渡北归》记载，胡适在任北大文科研究所主任期间，常在所里举行研究报告会。通常由研究生提出研究报告，研究所主任及导师加以批评。一次，一位姓韩的研究生，提出了一篇有关隋唐之际佛学问题的研究报告，宣读完毕之后，胡适第一个作点评。
胡适滔滔不绝地说了一通，讲到中途，韩君突然打断胡适的话头说：“胡先生，你别再说下去了，你越说越外行了。”随即将胡适话中说错了的地方一一指出来。胡适的脸顿时红得像经了霜的柿子一样，羞愧难当。
这要是换做今天的一些导师，一定会恼羞成怒，将学生大骂一通，甚至将分数打为不及格。但是，胡适没有。胡适毫不动气，他立刻停止点评，请韩君的导师、佛教史权威汤用彤先生对韩君的报告继续加以评点。
报告会结束时，胡适说：“以后举行报告会，最好事先让我们知道题目，以便略作准备，免得像我这次对韩君的报告作错误批评一样啊！”胡适并未因此怀恨这个学生，反而对他刮目相看，后来还在学习、就业等方面多次帮助他。
胡德刚在《胡适杂忆》中说，胡适“还有个洋人最耳熟能详的故事”：“珍珠港事变”前，芝加哥大学教授史密斯当选众议院议员。胡适曾与此君有一面之缘，为表庆贺乃柬请其来中国大使馆共进晚餐。谁知这位议员在匆忙赴宴途中竟忘掉了主人的名字，向计程车司机询问也不知。好在吃饭时满口“大使”、“阁下”相称也足够应付。席终宾主尽欢，胡适送客，礼节性地邀请史密斯来日到中国旅游。“中国我是一定要去观光的！”史密斯肯定地说，“到贵国观光，我第一个要拜访的便是我的朋友胡适博士。大使先生，胡博士现在在什么地方呀？”胡适闻此，笑颜大开，答道：“胡适此刻就站在你的对面啊！”二人相拥大笑。
胡适因提倡白话文运动，也曾多次遭遇过令他尴尬的事。1919年，林纾在小说《荆生》中写了三个书生，其中一个归自美洲的狄莫，能哲学，便是隐指胡适。在另一篇小说《妖梦》中，林纾写阴曹地府一所学校中有三个“鬼中之杰出者”，其中副教务长秦二世，又是指胡适。两篇小说，用影射的形式，对胡适进行人身攻击。胡适虽遭遇尴尬，但心存宽厚。1924年林纾去世，胡适在《晨报》发表文章，对林纾给予公允之论。
国学大师黄侃对胡适提倡的白话文运动更是嗤之以鼻，基于此，他对胡适“挤兑”得最厉害，可谓极尽挖苦。但胡适从来都是一笑了之。
还有一次，胡适想刻一枚“胡适之印”的名章，便请京城一位篆刻家刻印。这位篆刻家坚决反对胡适提倡的白话文，遂当面质问：“胡博士提倡白话文，怎么也用‘之乎者也’的‘之’字呢。那可不相称吧？”胡适未作答，含笑告辞。三天后，胡适收到印章，一看，上刻“胡适的印”四个字。遇此尴尬，胡适也只能苦笑一下。