从28岁起，毕加索开始不愁钱财。38岁时，他已经非常富裕。65岁时，他成了百万富翁。到92岁高龄离世时，他没有为自己不计其数的巨额财产留下任何遗嘱。
天才儿童
1881年，帕布罗·毕加索出生于西班牙马拉加。
毕加索是毋庸置疑的天才儿童。据说他在会说话之前就会画画，从小就会剪纸，作品惟妙惟肖。10岁时，他就能画石膏像的素描，画得跟美术老师一样好。而他的父亲就是一位美术老师，在儿子还不到14岁的时候，他看到儿子画的画后，就将自己的画笔和调色板交给了儿子，自己则发誓永远不再画画。
毕加索14岁参加巴塞罗那艺术学校高级部的入学考试，据说正常需要一个月完成的素描，他用一天就完成了。16岁，他获得进入马德里皇家艺术学院的许可，此后再也不需要参加任何学院的考试。
浪荡青年
在巴塞罗那，毕加索认为美术学院的老师教不了他什么有用的知识，他并没有好好上学。跟所有处于青春叛逆期的少年一样，他结交了一些放浪形骸的朋友，混迹于被称为“不思进取、甘于堕落”的人才去的咖啡馆。
16岁的毕加索来到马德里的圣费尔南多皇家学院继续深造，这所学校是西班牙艺术类的最高学府，学费也十分昂贵。家族里的每一个成员都十分看好毕加索，认为他一定会获得成功、光宗耀祖。每个成员每月省出一个银币来供养他。
然而叛逆青年毕加索并未对此感到感激，而是将这种“施舍”当作负担。
很快，他不去上学了，每天睡到日上三竿，然后去公园里画素描，也很少正儿八经画油画。
当他这种昏天黑地的生活方式被传到老家，家里的人立刻终止了对他的接济。亲戚们认为，只有德才兼备的青年才配得上他们这样辛苦的供养。当然，那个一直看好他、无条件支持他的父亲却从未放弃他。
很快，毕加索病倒了，等病情稍微好转，他非常不体面地离开了马德里。换句话说，他辍学了。
开始赚钱《江湖艺人》
毕加索没有理会父亲的苦苦哀求，坚决不肯回到学院深造，并任性地开始自谋生路。
离家出走之后，毕加索没什么钱，甚至有时没有足够的颜料来完成脑海中栩栩如生的画面。因此，他将自己第一个画室置于一所肮脏不堪的妓院。
卖不出画的毕加索一直穿一身旧衣服，经常被同伴们嘲笑。他去裁缝店看新衣服，很贵，他买不起。突然幸运降临了，裁缝认出了他，说喜欢他的画，愿意送他一套衣服，代价是让毕加索为他全家画肖像。毕加索为这次交易感到非常得意。
19岁时，毕加索在巴黎、巴塞罗那与马德里之间游荡，渐渐地得到了一些人的关注，艺术经纪人皮尔·曼雅克愿意以每月150法郎的价格购买他的画作。毕加索终于可以自食其力了。
很快，毕加索遇到了他的第一个狂热吹捧者，作家及诗人约姆·萨巴特。此人视毕加索为神祇。随后，毕加索交了一个来自名门望族的有钱的画家朋友卡萨吉玛斯，卡萨吉玛斯出钱给毕加索建立了新的画室。
毕加索的才华开始被越来越多的人赏识，他成了蒙帕纳斯的艺术领军人物。《格尔尼卡》
里奥·斯坦因兄妹出现在毕加索的生活中，他们是加速毕加索走向富裕的关键人物。初次见面，兄妹俩买下了毕加索800法郎的作品，这让毕加索感觉到了自己作品的价值。
卡恩威勒也是大力提携毕加索的人，他让毕加索和他的作品声名远扬。1914年3月2日，他成功地在德路沃饭店举办了拍卖会。毕加索的《江湖艺人》卖出了11500法郎的天价，买家是从慕尼黑前来的海恩里希·汤恩豪瑟。《江湖艺人》这幅作品曾在1908年被人以1000法郎买走过。而当时的11500法郎对于一幅现代作品来说不啻天价。
毕加索的才华终于兑现成了金钱。
富豪养成
上帝让毕加索成功至极。就连1929年华尔街的金融危机引起的大萧条，都丝毫没有殃及毕加索。
毕加索仍然只出售为数不多的画作用来供养仆人、保姆、司机、依帕诺苏扎牌小汽车，从而维持他已经习惯了的奢华生活。
然而荣誉和数不清的财富，都不能抹去毕加索早年的苦涩记忆，当年四处碰壁、遭人白眼的时光令他终生难忘。
西班牙政府一直想请毕加索画一幅画参加巴黎世博会，但是毕加索不喜欢接任务。1937年，西班牙巴斯克王朝的古镇格尔尼卡遭到轰炸，镇上的7000个居民中有1600人死于德军飞机轰炸，70%的格尔尼卡古城毁于一旦。此事终于激起了毕加索狂热的创作欲，他花了一个月的时间，创作完成了宽25尺、高11尺的杰作——《格尔尼卡》。
精明富豪
毕加索善于经营自己，即便在“二战”期间，他也不忘参加那些重要的画展，比如在纽约举办的40周年创作回顾展中，他对自己进行大力宣传，在他如日中天的声望上再添华彩。
在支持和平事业方面，毕加索还是比较大方的。比如他得知西班牙共和国政府缺钱，他捐出30万法郎，还捐出20万法郎在巴塞罗那和马德里资助开办了两个儿童救济中心。
毕加索在金钱存取方面极其隐秘，不论是把钱塞在床单下面，还是到瑞士银行去取款，他都小心谨慎，不让别人知道。1937年11月27日，毕加索出发前往瑞士。这次他并不是去存钱取钱，而是不得不去处理“一桩突如其来的事件”：他16岁的儿子保罗·毕加索抢劫了一家珠宝行，唯一能让儿子免于坐牢的办法就是申诉保罗是精神病患者。因此，毕加索带着他儿子住进了一家豪华医院，以逃避法律的惩罚。
保罗的教母去看望保罗时，告诉保罗，与其冒着坐牢的危险去抢劫和贩卖毒品（保罗很自豪地供认不讳），还不如去偷他父亲的油画出来卖，这可比抢劫挣的钱多得多。
事实上，毕加索对自己的画作看得很紧。毕加索最亲近的朋友抱怨说，毕加索给他画了一幅肖像，本来答应到了巴塞罗那就送给他，结果画完之后就立刻卖给了别人，过一段时间他后悔了，又自己花钱将画买了回来。当朋友小心翼翼地问是否能按照承诺送给他时，毕加索怒气冲冲地矢口否认，说这画是属于他自己的。
毕加索的小气在生活中处处得以体现。有一次，他找不到一只小手电筒，就在家中大发脾气，说一定是有人拿走了，“不能容忍我的东西不明不白地不见了！”闹够了之后，他很快就在浴室里找到了那只小手电筒，他那若无其事的样子，让所有被冤枉的人非常无语。
小事小气，大事更不得了。与他生活了10年、为他生了两个孩子的情人弗朗索瓦丝最后下定决心离开他，嫁给了别人。在弗朗索瓦丝度蜜月期间，毕加索怒火中烧，派人去她家，搬走了她所有的画、私人物品、书和信件，并带走孩子。毕加索打电话跟她说：“你跟我在一起的时候，每样东西都是你的；你不跟我在一起了，每样东西都不属于你了。就这么回事。”
经历战争
“二战”爆发，德国人以“闪电战”攻占了比利时，入侵了法国，巴黎变得非常危险。
毕加索一家离开了巴黎，住在洛里昂。德兰布雷的花匠打电话告诉他，他在德兰布雷的宅子已经被德国人占领了，他十分担心家里那些油画和雕塑。一日，花匠打电话来说德国兵都出去参加军事演习了。毕加索马上赶到德兰布雷，他们发现大件的家具全被搬到了院子里，整个院子成了德国士兵的食堂。床单、丝绸衣裙、衬衫和婴儿衣物都成了他们的抹布。不过，这些都无关紧要，毕加索只想抢出油画和雕塑。
6月，德国军队进驻洛里昂，毕加索画出了他生平所绘的最野蛮、最具有报复心理的女性形象——《长发裹身的裸女》，画中人的形象是他的情人之一朵拉。
战争继续改变着毕加索的生活。8月的洛里昂，罗兰小姐亲眼看着毕加索的油画被打成捆，装上小汽车。罗兰小姐后来回忆道：“毕加索向瓦利耶别墅悲伤地看了最后一眼。在1945年1月5日的那场轰炸中，瓦利耶别墅被炸成了一片废墟。”
这年秋天，德国占领军决定详细清点所有的银行保险柜。在国家工商银行，毕加索的保险箱里装满了塞尚、雷诺阿、马蒂斯以及大量他自己的作品。他带着德国兵转着圈看那些五颜六色的画，直到把他们搞晕。德国人问他这些画值多少钱，他轻描淡写地说8000法郎，他们居然信了。又问：“你为什么要画成这个样子？”毕加索回答说他自己也不知道，他画画纯粹是自娱自乐。为首的军官恍然大悟似的说：“啊，这是幻想画！”他很高兴自己搞明白了，把那些“幻想画”塞回原来的地方，并锁上了保险箱。
晚年的友谊
据说毕加索晚年孤独寂寞，与家人关系都不好，以至于与来家里干活的电工相谈甚欢，结下了深厚的友谊。一点点电工的活儿，毕加索足足拖了两年。两年后，电工不得不离开时，毕加索先后赠送了他几百张画作，作为对友谊的馈赠。
故事虽然美好，事实上，年老的电工在40年后拿出那些画作请求鉴定时，立即被法国警方起诉为“持有赃物”。经过几年的调查，几大疑点浮出水面，比如：毕加索赠画给别人都要郑重其事地签名，而这批画都没有签名；当时有两名电工，另一名电工并没有得到一幅赠画；这名电工是突然提出离职的，离职后先后换了好几个住处，而他对此并没有合理的解释，等等。法国南部小镇格拉斯法庭最终宣布：拥有271件毕加索作品的退休电工必须将其珍藏的画作归还。媒体报道估计，这批画作价值应该高达1。2亿欧元，折合人民币约达8亿元。
依照毕加索一直以来的小气而精明的做派，赠送这么大一笔财产给别人，可能性的确不大。