早在上世纪90年代担任圣彼得堡市副市长期间，普京的幽默就已为俄罗斯人津津乐道；而待他成为俄罗斯总理、总统以后，其幽默形象更是赢得了全球无数人的喜爱。俄罗斯著名心理学家巴布金曾说：“当普京开玩笑时，他的孩子气就显露出来，他的眼中也会闪过一丝狡黠。他脸上的表情，甚至他摇头的方式都说明他对自己的幽默很是自得。”这种“自得”心理，当是这位铁腕政治家一直与幽默同行的根源之所在。
“你想提前赶我走吗？”
2007年2月1日，在克里姆林宫举行的一次大型记者招待会上，一位希腊记者向普京“发难”道：“我明白，您在自己的任期结束前是不打算离开的，但……”还没等这位记者说完，在场的记者都笑了起来，见台上的普京也在尴尬地苦笑着，这位记者连忙解释道：“您是明白我的意思的！但是我也看到过一种观点，说您现在正坐在手提箱上，并随时准备跑掉。您同意这种说法吗？”听到这话，普京先是故意地向脚下的两边各看了一下，然后问道：“手提箱在哪儿呢？”在一片笑声中，他又幽默地说道：“我当年练的是柔道，可不是田径，我不打算跑到哪儿去！”再次引发众人的大笑后，普京接着说：“如果我没有记错的话，2008年的总统大选是3月初举行，而此后还需要两至三个月的时间来进行总统权力的交接工作；因此，我将一直工作到2008年5月。你想提前赶我走吗？我会自己走的，但是请你不要着急。”于是，大厅里又一次响起愉悦的笑声。
“我只在小时候向我母亲作过承诺”
2007年10月16日，里海沿岸国家峰会在伊朗首都德黑兰举行，普京宣布出席。临行前，有情报称，自杀式袭击者将在普京访伊期间把他作为攻击目标；对此，普京颇不以为然，他说：“我当然要去伊朗。如果我总是听从情报机构的建议，那么我将永远不会离开我的祖国。”对这位自1943年以来第一次访问伊朗的俄罗斯最高领导人，伊朗人民给予了极大的尊敬和热烈的欢迎。在与伊朗总统内贾德会谈后共同举行的记者招待会上，当被问及俄方是否能承诺在普京总统任期结束前将布什尔核电站投入使用时，普京幽默地表示：“我只在小时候向我母亲作过承诺。”这一“狡猾”的智慧语，令内贾德也忍俊不禁。
“我还是全世界最富有的人”
普京举行的记者招待会上，总免不了有西方记者对其“发难”。2008年2月14日，普京总统任期内最后一次记者招待会上，一名英国记者问：“一些欧洲媒体称，您是欧洲最富有的人……”还没等问题提出，普京就在那里坏笑起来，待记者认真地追问：“这是真的吗？如果是真的，你的钱是从哪儿来的呢？”闻言，普京仍然一脸坏笑道：“是的，这是真的！我不仅是欧洲最富有的人，我还是全世界最富有的人——我的财富就是，俄罗斯人民两次选择我，让我领导俄罗斯这个伟大的国家！”此语一出，台下爆发出雷鸣般的掌声。
“笑话”表心迹
普京的幽默不仅表现在答记者问上，在会议讲话中，他也时常借笑话来幽默地表露心迹。
2011年1月27日，在奥伦堡市举行的地方自治发展委员会主席团会议上，普京总理对俄罗斯目前存在的官僚主义提出了严厉批评。他说：“官僚作风是一个慢性疾病，不论是在沙皇年代，还是在苏联时期都一样。”为证实自己所说不诬，普京讲了前苏联时期一个外国间谍到克格勃总部投案自首的笑话：“一名美国间谍来到卢比扬卡（克格勃总部所在地）说：‘我是间谍，我想自首。’克格勃人员问：‘您是哪个国家的间谍？美国的？那么您去5号办公室吧！’间谍来到5号办公室后，克格勃人员又问：‘有武器吗？有的话您就到7号办公室。’在7号办公室，工作人员又问：‘有通信联络设备吗？如果有的话就到20号办公室。’来到20号办公室，工作人员说：‘您有任务吗？如果有的话，那就去执行任务吧，不要妨碍他人工作。’”从这个笑话中，人们自能感知到普京对官僚作风的厌恶。
借诗明志
2012年3月4日，在赢得总统大选之后，一向以硬汉形象示人的普京显得格外激动，在宣布获胜时竟声音哽噎、眼含泪水。而待记者问他何以如此时，惯于幽默的普京则含笑回答说：“你当时难道不在现场吗？是有冷风吹到了我的脸上。”3月5日凌晨，普京又特地赶到自己的竞选总部，在与工作人员庆祝时，他深情地说道：“为了我们的国家和人民，我们还有许多工作要做。我曾经承诺的一切必将全部实现！”最后，他还引用了叶赛宁的诗句以明志——“假如天兵向我喊道：‘快抛弃俄罗斯，住进天堂！’我定要说：‘我不要天堂，请还给我自己的祖国’。”由此，我们大概也就能明白，为什么俄罗斯人民会多次选择这位铁腕且幽默的政治家了！