一个英国妇女一次拦住丘吉尔问道：“丘吉尔先生，当您知道您每次发表政治演说，大厅里总是挤得水泄不通时，难道您不感到兴奋激动吗？”丘吉尔答道：“承蒙夸奖，不过，每当我产生这种感觉时，我总让自己记住一点：如果我不是在发表政治演说而是在受绞刑的话，恐怕观众将还会多一倍！”
有一次萧伯纳派人送两张戏票给丘吉尔，并附上短笺说：“亲爱的温斯顿爵士，奉上戏票2 张，希望阁下能带一位朋友前来观看拙作《卖花女》的首场演出，假如阁下这样的人也会有朋友的话。”萧伯纳的幽默以尖刻著称，所以他这样奚落丘吉尔并不为过。丘吉尔也不甘示弱，马上写回条予以还击：“亲爱的萧伯纳先生，蒙赐戏票2 张，谢谢！我和我的朋友因有约在先，不便分身前来观赏《卖花女》的首场演出，但是我们一定会赶来观赏第二场的演出，假如你的戏也会有第二场的话。”
第二次世界大战期间，丘吉尔来到白宫，向美国总统罗斯福要求给予军事援助。他有一个癣好，就是口叼一支特大号的雪茄烟，泡在浴缸里休息。有一天他正大腹便便地露出水面时，作为好朋友的罗斯福随便踱进浴室。丘吉尔见自己出了洋相，忙自我解嘲地说：“您瞧，大不列颠的首相，可是什么也没有对美国总统隐瞒啊！”两位不拘小节的大人物哈哈大笑起来。
丘吉尔参加保守党期间，一次，与他共事的保守党议员成廉·乔因森希克斯在议会上演说，看到丘吉尔在摇头表示不同意他的意见时，便说：“我想提醒尊敬的议员注意，我只是发表自己的意见。”
丘吉尔随即答道：“我也想提醒演讲者注意，我只是在摇我自己的头。”
丘吉尔在脱离保守党加入自由党时，一位反对丘吉尔的年轻妇女对他说：“丘吉尔先生，你有两点我很不喜欢。”
“那两点？夫人！”
“你执行的新政策和你嘴上的胡须。”
“请不要在意”，丘吉尔彬彬有礼地答道，“您可没有机会接触到其中任何一点，真的，夫人！”