汉献帝初平四年(193年)，割据兖州的曹操派遣泰山太守应劭往琅邪迎其父曹嵩及家人百余口到兖州。途经徐州时，徐州牧陶谦为交好曹操特派都尉张护送曹嵩一行。不料张杀死曹嵩及其家人，席卷财物而去。于是曹操便把帐记在陶谦身上，以为父报仇为名，发兵攻徐州。
陶谦面对兵临徐州城下的曹操大军，自知难以抵敌，便采纳别驾从事糜竺的建议，请北海相孔融、青州刺史田楷前来相救。孔融请刘备同去救陶谦。刘备遂欣然带领关羽、张飞、赵云和数千人马奔赴徐州。
一让：陶谦见刘备仪表轩昂、言语豁达，心中大喜。并要将徐州太守的职位让给刘备，刘备再三谦让，坚辞不受。
二让：曹兵退走后，陶谦设宴大会众将，提出刘备是皇室之后，可领徐州。糜竺、孔融及关羽、张飞等皆纷纷劝刘备接替陶谦治理徐州。刘备苦苦推辞说：“诸位欲陷我于不义耶?”陶谦推让再三，见刘备终不肯受，便说：“如您必不肯受，那就请暂驻军近邑小沛，以保徐州，何如?”众人也皆劝刘备留驻小沛，刘备方始同意。
三让：不久，陶谦病重，临终前再次将徐州大印交付刘备，请他以徐州百姓为重，接受大印。徐州官员和军民百姓也说：“刘使君若不领引郡，我等不能安生矣!”刘备这才领了徐州太守的大印。
陶谦(132年-194年)，字恭祖。丹阳郡(治今安徽宣城)人。汉末群雄之一。最初为诸生，在州郡任职，被举茂才，历任舒、卢二县令、幽州剌史、议郎，性格刚直，有大志。后随左车骑将军皇甫嵩对抗北宫伯玉，任扬武校尉，之后又随张温征韩遂、边章。
188年，徐州黄巾起，陶谦被朝廷任为徐州刺史，击破徐州黄巾，并推行屯田，恢复生产。尔后听从王朗、赵昱建议遣使进京朝贡，获拜安东将军、徐州牧，封溧阳侯。晚年因战事上为曹操大败，徐州大半几乎遭兵祸所害，以致过度忧劳而逝，享年六十三岁。