高阳说杜月笙“逆取顺守，最终修成正果”。杜月笙之胜，不在做事，而在做人。
我特别喜欢章君榖讲的一个故事。杜月笙初入黄金荣门下，领到的第一笔奖金，是黄金荣的老婆桂生姐给他的一大笔钱。黄金荣说：“小孩子怎么能给这么多钱？”桂生姐坦然应对：“我这是试他——假使他拿了钱去挥霍，狂嫖滥赌，那他再能办事，不过是个小白相人。假使他拿钱去存银行或者买房子开爿店面，那他就是一个不合行当的普通人。现在他花大笔钱清理旧欠，结交朋友，等于说他不但要做人，还要做个人上人。我断定他才堪大用。”
这个故事点明了杜月笙一生散财的逻辑。实际上，杜月笙看淡钱财，“张眼吃亏”的胸襟，桂生姐和黄金荣都比不上。
他们更比不上杜月笙礼敬文人的气魄。杜月笙一生都是个半文盲，但他始终敬重书生，优待文人。国学大师章太炎，自负帝王学的杨度，都是杜家常年资助的座上客。他礼敬文人，交友为重，基本上不求回报。杨度在杜府顶着记室（秘书）的名义，光拿钱，不干活。非但不干活，杜月笙还替他搜集各地的州府县志，助他写作《中国通史》。
对各路文人，他能帮的都帮。对开口相骂的文化人，他一笑置之。
杜月笙未必佩服文化人的见识。他养着章太炎这样的名士，却从未听说他曾问政问计于这些书生。在他心里，可能他们都是有点迂腐的“书蠹头”，可是这丝毫不影响他“友天下士”的态度。这或许是他“养名”的手段。他死后几十年里，和他有过交往的写字人，几乎没有一个对他口出恶言。他的故事开花散叶，成为一个传奇，也许就缘于他礼贤敬士的风度。
书生迂腐、短视、不懂事，会有种种毛病——可是有一点确凿无疑，历史是书生写的。杜月笙是一个正面的例子。反面的例子更多，历史上虐待迫害书生的人物，没有一个能留下好的名声。