20世纪30年代中期，劳伦斯·奥利弗因出演一系列历史剧而赢得粉丝无数，其中一位是费雯·丽，后来成为他的第二任太太。他还有一位特殊的粉丝——当时的风云人物丘吉尔。据说电影《汉密尔顿夫人》丘吉尔看了上百遍，他入睡前总要看一眼《亨利五世》。因为奥利弗把大人物演活了，他惟妙惟肖地刻画了君王心理，让丘吉尔看得如痴如醉。丘吉尔不仅爱看奥利弗演的电影，还是其舞台剧的拥趸，经常去圣詹姆斯剧院观看奥利弗演话剧。他通常会订第4排的3个位子：一个自己坐，一个给女儿玛丽，另一个放帽子。
1951年夏天的一个傍晚，奥利弗表演新剧《恺撒与克丽奥佩拉》。中间休息时，化妆间的门被推开了，奥利弗纳闷是谁这么不礼貌，抬头一看，是首相丘吉尔，奥利弗吃了一惊。
丘吉尔也很惊奇，忙不迭地道歉，说自己在找卫生间。事后丘吉尔对女儿说，我去找厕所，不想找到了奥利弗。后来在一次午宴上，奥利弗被正式引见给丘吉尔。丘吉尔说：“真羡慕你背得了那么多台词，很累吧？”奥利弗答：“确实累，不过演出完成后，我一句也记不得。”丘吉尔会心一笑，说演员就是演员。
很快到了奥利弗的生日，丘吉尔摆家宴盛情款待他，这次奥利弗带上了娇妻费雯·丽。丘吉尔被费雯·丽的美艳征服，送她一幅自己创作的水彩画表示敬意，这是他平生送人的唯一一幅画。女宾退席期间，丘吉尔小声对奥利弗说：“说句真心话，尊夫人确实很漂亮。”奥利弗对丘吉尔的恭维表示感谢。其实这并不是丘吉尔第一次见到费雯·丽，若干年前，他曾在一个公共场合见到她，当时就被她的美貌惊呆了，不知所措，侍从提醒他：“首相何不上前与她握握手？”丘吉尔回答道：“不用了，这是上帝的杰作，我看看就可以了。”什么叫发乎情，止乎礼？这就是。
1965年年初，丘吉尔去世，英国政府为他举行了隆重葬礼。奥利弗受英国独立电视台之托主持葬礼报道，他用低沉的声音解说了全过程。两个男人之间的故事似乎到此为止了，可是不，故事还没完。丘吉尔逝世3年后，一位德国作家写了一个剧本《士兵》，准备在英国上演。该剧认为丘吉尔是二战期间谋杀波兰总理的幕后黑手，同时指责丘吉尔下令对汉堡狂轰滥炸，造成大量德国无辜百姓伤亡。
这件事在英国引起轩然大波，赞成者不少，反对者也大有人在。知名戏剧评论家泰南写了篇文章，先赞扬剧本写得好，继而认为丘吉尔的扮演者非奥利弗莫属。泰南把两个男人做了比较：一个是一代名相，一个是舞台帝王，论气场、论脾性、论才智，全都相符，大不列颠还有谁比奥利弗更适合出演？奥利弗本想躲过这场争论，可是泰南的文章把他推向风口浪尖，他的第三任夫人也极力劝说他出演这难得的角色。他思考良久，终于作出决定。《士兵》最终在圣詹姆斯剧院上演了，不过，丘吉尔的扮演者不是奥利弗。