在中国近现代文化名人当中，辜鸿铭以古怪著称于世，也以幽默著称于世。辜鸿铭是个喜剧人物，他自嘲为CrazyKu。在20世纪初的北大校园里，别人都剪去长辫，换上新装，他却拖着一条猪尾巴，戴个瓜皮小帽，活像是从棺材里跑出来的人物；别人都谈论民主、共和，他却一口一个保皇、忠君。可千万别因此以为辜氏是前朝遗老、顽固不化之辈。这位从西洋留学归来的大“海归”，虽然满嘴“之乎者也、仁义道德”，可是他的洋学问比洋教授还大，能用最流利的英文背诵海涅和拜伦的诗、弥尔顿的《失乐园》。但他就是不肯与人为伍，凡是别人赞成的他就反对，别人反对的他就赞成。在二三十年代的西方人眼中，他们视这位古怪老头为比北京城内三大殿更为重要的人文景观。
辜鸿铭给人印象最深的是他那条辫子，但实际上他是最早剪掉辫子的中国人之一。当辜氏14岁时，其父辜紫云送他去苏格兰名校爱丁堡大学修习艺术和文学。临行前，其父再三叮嘱他两件事：其一，不可入基督教；其二，不可剪辫子。到了苏格兰，辜氏不敢忘记父亲教诲，他因此而处处受歧视。每天出门，街上小孩总跟在他身后叫喊：“看啊，看那支那人的猪尾巴！”辜氏忍耻含辱，不敢剪去长辫。直到有一天，他的监护人去伦敦办事，他偷闲去会女朋友，那苏格兰少女很顽皮，约会时拿他的长辫赏玩不已，有点儿爱不释手。辜氏一时冲动，将父亲教训抛到九霄云外，当场把长辫剪下送给他女朋友。
中华民国推翻清王朝，其成就之一就是剪掉了辫子，剪掉了被西洋人称之为Pig-Tall〈猪尾巴〉的耻辱。辜氏精通英、法、德、意、日等多国语言和古拉丁文，为何独独不肯剪掉那条不甚雅观的长辫子？辜氏有言：“许多人笑我痴心忠于清室。但我之忠于清室实非忠于吾家世受皇恩之王室——乃忠于中国之政教，即系忠于中国之文明。”其实他的说法也未必真诚。鲁迅先生说过，辜鸿铭是个怪人。周围的人都剪了辫子他偏不剪，若是周围人都留起来，恐怕他第一个就剪掉。
与其说辜鸿铭怪，不如说他傲。他这种傲是凭借一身惊世才学，将自己置于他人之上，将中华文化置于西洋文化之上。当年，欧美人在中国如同洋菩萨，到处受到尊敬，辜鸿铭对这种崇洋媚外的现象十分反感，他决心不失时机地羞辱白人，以证明中国人才是真正优越的代表。有一次，他在电影院看电影，想点着一支一尺长的烟斗，但火柴已经用完。当他认出坐在他前面的是位苏格兰人时，他就用烟斗和蓄着长指甲的的手轻轻敲着那个人的光脑袋，一副傲形于色的样子，以不容拒绝的的口气说：“点着它！”那个苏格兰人被吓坏了，以为遭遇上了中国黑道上的老大，开罪不起，只得乖乖地掏出火柴，胆战心惊地点着了辜氏的烟锅。
辜氏在洋人面前的优越感来源于他的机智幽默。某天，他在北京椿树胡同的私邸宴请欧美友人，点的是煤油灯，烟气呛鼻。有人说，煤油灯不如电灯和汽灯明亮。辜氏笑道：“我们东方人，讲求明心见性。东方人心明，油灯自亮。”对方也搞不清他到底是在谈佛理，谈哲学，还是在故弄玄虚，但就是被他唬住了。辜氏跟日本前首相伊藤博文是同学，当年两人同在欧洲念海军，但辜氏成绩远远优于伊藤博文。中日甲午战争后，伊藤博文来到中国。作为见面礼，辜氏送给他一本自己刚刚出版的《论语》英文译本。伊藤早听说辜氏是保守派大将，便乘机调侃道：“你精通西洋学术，难道还搞不清楚孔子之教能行于两千多年前，却不能行于日新月异之当今世界吗？”辜氏回答道：“孔子教人的方法，就好比数学家的加减乘除，数千年前是三三得九，如今20世纪，仍然是三三得九，不会三三得十的。”伊藤听了，无言以对，只好微笑颔首。
辜鸿铭一身孤傲，特立独行，说话尖酸刻薄，语出惊人。慈禧太后去世后，辜曾作文称赞慈禧“胸怀博大、气量宽宏、心灵高尚”，但这并不表示他逢迎权贵、阿谀奉承。鄂中万寿节时，湖广总督大排宴席，大放鞭炮，唱新编的爱国歌曲。辜鸿铭就说：“有爱国歌，岂可无爱民歌？”有人便怂恿他试编一首，只见辜氏微一皱眉，沉吟片刻，郎声道：“天子万年，百姓烧钱；万寿无疆，百姓遭殃”。话音刚落，满座哗然。
辜鸿铭最看不起袁世凯，因此袁世凯挨他骂字数最多，也最为不堪。有一次，袁世凯对驻京德国公使说：“张中堂〈张之洞〉是讲学问的，我是不讲学问的，是办事的。”辜氏听了这话，便用戏谑的语气嘲讽袁世凯的不学无术。他说：“当然，这要看办的是什么事。如果是老妈子倒马桶，自然不用学问；除了倒马桶，我还不知道天下有何事是无学问的人可以办到的。”对于洋人，他的一种说法也尽人皆知：“洋人孰贵孰贱，一到中国就可判定。贵种的洋人在中国多年，身材不会走样；贱种的洋人则贪图便宜，搜括民脂，不用多久就会脑满肠肥。”辜氏将这个说法引申到袁世凯身上，说袁世凯“甲午以前，本乡曲一泼皮无赖”，一朝得志，便“营造洋楼，广置姬妾，穷奢极欲，实乃中国之最贱种也”。骂得袁世凯体无完肤，一无是处，视辜氏为心头大患，欲杀之而后快。
辜鸿铭经常将孟子的那句名言挂在嘴边，“予岂好辩哉，予不得已矣”，他雄辩滔滔，亦诡辩滔滔，其雄辩与诡辩如山洪暴发，势不可遏，难以阻截，当之者莫不披靡，不遭灭顶之灾不得解脱，英国作家毛姆和日本作家芥川龙之介都曾领教过他的历害。有一次，辜鸿铭在宴席上大放厥词：“恨不能杀二人以谢天下！”有客问他二人是谁，他回答道：“是严复和林纾。”严、林二人均在同席，严复涵养好，对辜鸿铭的挑衅置若罔闻，林纾则是个暴脾气，当即质问辜氏何出此言。辜鸿铭振振有词，拍桌叫道：“自严复译出《天演论》，国人只知物竞天择，而不知有公理，于是兵连祸结。自从林纾译出《茶花女遗事》，莘莘学子就只知男欢女悦，而不知有礼义，于是人欲横流。以学说败坏天下的不是严、林又是谁？”听之者为之面面相觑，林纾也无从置辩。
北大是新文化运动的大本营，辜铭鸿能在此“除旧待新、时代最锐利之精神所在地”任教，全亏蔡元培先生。对此，辜氏内心一直心存感激。辜铭鸿是天字第一号的保皇派，他时刻以前清部郎自居，脑后拖着灰白小辫，在北大激进的的氛围中招摇，保持鲜明的个人姿态。他反对女生上他的英文课，反对新文化运动，这确实是当时一道奇特的景观。北大的老师和学生不止一次地向蔡元培先生提议讲辜氏驱逐出北大，但都被蔡元培顶了回来。蔡元培奉行的是“兼容并包”政策。辜氏曾在课堂上对学生讲：“中国只有两个好人，一个是蔡元培先生，一个就是我。因为蔡元培点了翰林之后不肯做官就去革命；我呢，自从跟了张文襄做了前清的官以后，到现在还是保皇。”1919年，蔡元培因与当局的矛盾要辞职离开北大，北大教授在红楼开会，主题就是挽留蔡元培。大家都讲了一番话，辜鸿铭也上台发言，赞成挽留校长，但他的理由很特别——我是保皇派，蔡先生是校长，校长就是我们学校的皇帝，所以要留。真让在场所有人哭笑不得。
辜鸿铭除了自己纳妾之外，还公开鼓吹男子纳妾和逛窑子。他对女性的轻视也往往出之也诙谐。譬如他用拆字法将“妾”字解释为“立女”，妾者靠手也，所以供男人倦时作手靠也。他曾讲此说告诉给两位美国女子，对方立刻反驳他的话道：“岂有此理！照你这么说，女子倦时又何尝不可以将男子作为手靠？男子既可多妾多手靠，女子何尝不可以多夫？”她们甚为得意，以为这样就可以轻易驳倒辜鸿铭，使他理屈词穷。谁知辜鸿铭立刻使出他的撒手锏，这也是他被人传播的最广的一个幽默：“你们见过一个茶壶配４个茶杯，可曾见过一个茶杯配４个茶壶？”与此说类似，他还在北京大饭店戏弄一个英国贵妇人。那位贵妇跟他搭讪：“听说你一向主张男人可以纳妾，那我们女人也可以招夫婿了？”辜氏大摇其尖尖的脑瓜，连声否定：“不可不可！论情不合，论理不通。于事有悖，于法不容！”英国贵妇人正要提出质询，辜氏又反问道：“夫人代步是用黄包车还是用汽车？”她回答道：“用汽车。”辜氏于是不慌不忙地说：“汽车有４个轮子，府上配有几副打气筒？”此语一出，哄堂大笑。
辜氏生平最看不惯官场里的蝇营狗苟。段祺瑞当权时，颁布了新的国会选举法，其中有一部分参议员须由中央通儒院票选，凡国立大学教授，或者是在国外大学得过学位的，都有选举权。于是，像辜鸿铭这样著名的北大教授就成了香饽饽。有位留学生小政客到辜家买票，辜鸿铭毫不客气，开价500大洋。当时的市价是250，小政客只肯加到300。辜鸿铭优惠一点，降至400，少一毛钱不行。小政客还想讨价还价，辜氏大叫一声，叫他滚蛋。到了选举的前一天，辜氏果然收到400大洋和选举入场证，来人还叮嘱他明天务必到场。等送钱的人后腿刚走，辜氏前腿就出了门。他赶下午的快车到了天津，将400元悉数报销在名妓“一枝花”身上。直到两天后，他才尽兴而归。小政客早气歪了嘴，他跑至辜家，大骂辜鸿铭寡信。辜氏二话不说，顺手操起一根粗木棍，往那留学生小政客身上打来，口里大声骂道：“你瞎了眼睛，敢拿几个臭钱来收买我！你也配讲信义，你给我滚出去！”小政客慑于辜氏手中木棍威力，只好抱头鼠窜，逃之夭夭。在京城的一次宴会上，座中都是一些社会名流和政界大腕。一位外国记者逮住这个空当乘机采访辜鸿铭，他提的问题很刁钻：“如今中国内政如此纷乱，有什么法子可以补救？”辜氏不假思索，立刻开出一剂猛药：“有，法子很简单，把现在在场的这些政客和官僚，统统拉出去枪毙掉，中国的政局就会安定些……”
辜鸿铭是怪杰，是狂人，是保皇派，是文化先驱，是一个时代的传奇。他给后人留下的，除了他的天才之外，还有无限的欢乐和笑声。