范蠡事越王勾践，深谋20多年之后，终于灭了吴国。越国称霸，勾践拜范蠡为上将军。但这时候，范蠡看出勾践不是一个可以共患难的人，偷偷乘船离开了。
到了陶这个地方，范蠡认为这是天下的中心，交通便利，可以致富。他便候时转物，专做物流业，没过多久便富可敌国了，天下称其为陶朱公，其审时度势、功成身退的胆色，非一般人所能及。
十多年后，他的二儿子杀了人，被关在楚国。范蠡赶紧让十几岁的小儿子去解救，并给小儿子备了一辆牛车，里面装着黄金千镒。大儿子坚决要去，还说：“我是家里的长子，你不让我去，却让弟弟这样的小孩去，你不是把我当成不肖子了吗？”范蠡不理他，大儿子气得要死要活。范蠡的老婆也替大儿子说话。范蠡实在禁不住他们的软硬兼施，不得已答应了，写了一封信给好朋友庄生，还吩咐大儿子把钱都给庄生，什么都听庄生的。大儿子起身时，又私自带了一些黄金。
到了楚国，大儿子看到庄生家很穷，他按吩咐把书信和黄金给了庄生，不放心，又把私下带的几百金献给楚国贵人，以为人多力量大。
庄生去找楚王，说：“现在某个星宿出现了，要害楚国，你要以德治国啊，这样就可以免灾了。”楚王一向很听庄生的话，就宣布大赦天下。受了大儿子贿赂的楚国贵人赶紧告诉大儿子：“天下大赦了。”大儿子一听，弟弟都被赦免了，那我把钱给庄生，不是白给了吗？赶紧回头找庄生，把千金讨了回来。庄生觉得被人出卖了，又跑去找楚王说：“前些天大王因为以德治国，大赦天下，没想到百姓都议论说陶朱公范蠡的儿子杀了人，仗着有钱买通大王左右贵人，大王为了这个范公子才赦了天下。”楚王大怒：“有钱人又怎么样，还能摆布我不成？”最后，天下都大赦了，唯独这位范公子不赦。大儿子只好抱着弟弟的尸体回家了。
其实，在这件事上，范蠡没有丧失他的知人之明和判断力。大儿子回到家以后，全家哭成一团，只有范蠡苦笑道：“我早知道大儿子会害死弟弟的。他从小跟我一起吃苦，知道钱来得不容易，所以很看重钱；小儿子从来没吃过苦，不知钱从哪里来，也不在乎钱。我就知道大儿子会心疼钱，什么也干不了，我已经对他回来报丧作好心理准备了。”
只能说，范蠡的心在不该软的时候软了。再聪明的人都有他的软肋，这就是他的命。