1943年，开罗会议上，宋美龄与丘吉尔
1943年2月，宋美龄在美国国会演讲大获成功后，英国邀请她赴英访问。这一次，宋美龄拒绝了。
宋美龄拒绝访英主要是因为对丘吉尔不满。当时英、美、苏、中是同盟国，但是“丘吉尔看不起中国，罗斯福把中国看成是四强之一，丘吉尔的态度一直是不赞成的”，这让宋美龄非常生气。
中英之间还有其他矛盾。1943年5月，在美国首都华盛顿举行的“三叉戟”会议上，中国、美国、英国、加拿大、澳大利亚的首脑人物汇聚一堂，讨论同盟国各成员国在对德日法西斯交战中的战略使命。可是，会上出现了一个插曲——
5月21日，丘吉尔突然对时任外交部部长的宋子文说：“听说中国正在向西藏大举增派部队，准备进攻西藏，那个国家现在很恐慌。”宋子文当即回应：“西藏可不是什么独立的国家，中国和英国所签订的全部条约中，都承认中国对西藏拥有主权。”当天，宋子文将此事电告蒋介石。第二天，蒋介石明确答复：“丘吉尔称西藏为独立国家，将我领土与主权完全抹杀，侮辱实甚。西藏为中国领土，藏事为中国内政，今丘相如此出言，无异干涉中国内政。中国对此不能视为常事，必坚决反对。”
对此，宋美龄表达了自己的态度，一直拒绝访英。后来丘吉尔到了美国提出想见她，她没有主动前往。据《顾维钧回忆录》描述，宋美龄告诉顾维钧，丘吉尔非常想和她见面。当顾维钧表示这会给丘吉尔脸上增光时，宋美龄立即表示：“放心，不会帮他这个忙。”
1943年11月，宋美龄陪同蒋介石参加英、美、中三国首脑会晤的开罗会议，她和丘吉尔不可避免地会面了。两人有了一段经典对话。丘吉尔问宋美龄：“委员长夫人，在你印象里，我是一个很坏的老头子吧？”宋美龄没有回答“是”或“不是”，而是把皮球踢给丘吉尔本人：“请问你自己怎么看？”丘吉尔说：“我认为自己不是个坏人。”宋美龄闻言回答：“那就好。”
蒋介石将这段对话记在了日记里，认为这段对话体现了宋美龄的外交智慧，既不违反外交礼仪，也没有违背自己的内心。