金圣叹是一个狂生。
金圣叹生于1608年，明朝灭亡时他亦不过36岁，以区区而立之年，要圣人都赞叹一番，其狂可见一斑。
金圣叹虽能文善诗，却对仕途不屑一顾，而是一门心思以读书著述为乐。以贫寒之身，对朝廷的招揽无动于衷，这分傲骨真是难能可贵。他的舅父钱谦益本是礼部尚书，南明弘光时投靠了权臣马士英，清兵南下，他又变节屈膝，摇身一变为清朝的礼部侍郎。一次，钱侍郎作寿，金圣叹母命难违，前往祝寿。席间，他挥毫泼墨写了副骇人的对联：“一个文官小花脸，三朝元老大奸臣。”唬得舅舅钱侍郎先是掐断几根胡须，继而两眼翻白，手脚冰凉，差点就见了阎王。
金圣叹博览群籍，常以佛诠释儒、道，论文喜附会禅理，一生评点古书甚多。他称《庄子》《离骚》《史记》《杜诗》《水浒》《西厢》为“六才子书”，后又把《三国演义》称“天下第一才子书”。须知，小说与戏曲那时属文章末技，他却将其与诸诗文经典并列，真个是惊世骇俗啊。他对自己树的“才子书”也不迷信，他断言《西厢记》第五本非出自王实甫之手，是“恶札”，故截去而以《惊梦》收尾。他的古籍评点观点犀利，见解独到，还喜欢借题发挥，议论时世。几百年后，我们读他的评点，还会感到痛快淋漓，这狂生的如椽巨笔果然了得。
金圣叹不惧死，他对生死的达观态度尤为人所称道。顺治十八年（1661年），他受“抗粮哭庙”案牵连被处极刑。他身陷囹圄将被斩首时叫来狱卒，说“有要事相告”。狱卒以为有什么秘密，忙笔墨伺候。金圣叹指着饭菜说：“花生米与豆干同嚼，大有火腿之滋味。得此一技传矣，死而无憾也！”
押赴刑场之际，他见儿子在旁哭泣，便做了副对子：“莲子心中苦，梨儿腹内酸。”“莲”与“怜”同音，“梨”与“离”同音，这副生死诀别对出神入化，字字珠玑，一语双关，撼人心魄。
据说刀起头落，从金圣叹耳朵里滚出两个纸团，刽子手打开一看：一个“好”字，另一个“疼”字。