1945年8月29日晚上，郁达夫正在家里与朋友谈事情，有人来找他，他们在门口谈了几句后，郁达夫回到客厅对朋友们说，出去一趟就回来。他没有讲原因，还穿着拖鞋和睡衣，显然没有走远的打算。不料，这一去便成为海外孤客，永不复返。
咖啡店的伙计说，那晚，郁达夫和一个二三十岁的青年进了店，两个人讲马来话，来者似乎要郁达夫做什么，郁不答应。随后，他们一起出门。“在离开咖啡店不远是一条小路，十分荒凉，只有一家印尼农民的茅屋。那印尼农民曾看见当天晚上9时前后，有一辆小汽车驶在那路上，里面有两个日本人。汽车停了许久，又有两人过来，上了汽车，就驶走了。”（胡愈之：《郁达夫的流亡和失踪》）这是朋友们所知道的郁达夫最后的踪迹。
郭沫若曾感叹：“在抗战中，在我们的朋辈中，怕应以达夫的牺牲为最惨酷的吧。”年逾古稀的老母，又冻又饿死在家乡；长兄郁华又被汪伪政权暗杀在寓所之外；他与妻子王映霞，一个写诗叙述“毁家”经过，一个写信痛斥“那一颗蒙了人皮的兽心”，枕边的话成了报刊上的直播节目。国仇家恨之际，郁达夫以“新营生圹在星洲”的心情远走南洋，这也注定了他后来的命运。
1942年春，新加坡沦陷之前，他避难到苏门答腊，已经不能以原有身份公开活动，而是化名“赵廉”，还与朋友合作开了一家酒厂，做起了老板。日本人大浜令宜回忆：
这之前，只知道他是开酒厂的赵桑，但看了他的字，感到此人并非一般的华侨。他的身子整个儿显得瘦长，长脸型，血色很好，留一撮逗人喜爱的稀薄胡须。每次上门拜访，总是穿着一身宽大的条纹西式睡衣，正在读一本厚厚的书，屋里横排本的辞典和部头很大的书籍堆了一大堆，由此看出，他不是个等闲之辈。
另一位日本人池内大学的印象是：“日语、马来语、德语、法语和荷兰语说得很流利，战争与政治避而不谈，总是只谈论女人，但说上半个小时的话，你就可以知道他是个层次很高的知识分子……”一个人的身份和经历可以编造，可气度却无法作假。不过，郁达夫也不会是个好演员，时不时总以本色出演。到苏门答腊不久，他对日语的精通即被发现，很长一段时间里被征召为日军的翻译。利用语言优势，他帮了不少人的忙，“赵大人”在当地可是顶呱呱的好人。“日本偶然破获印尼共产党一个机关，别的证据没有找到，只搜出一份捐款人名单，牵连太广了，郁达夫把名单指给日本兵看：‘这穷鬼，放高利贷，五盾十盾地放！’宪兵把名单撕得粉碎，打了坐守机关的印尼老人几个耳光，扬长而去。”可能没有人知道一代名士在军营中的屈辱，一个细节或许显示了郁达夫的真实生活：他与日本人一起过夜时，生怕自己讲梦话。
为了把“富商”的身份坐实，郁达夫在当地娶妻子，对方不清楚他的真实身份。有一次，郁达夫问对方：“你看我究竟是做什么的？”妻子望着家里一堆堆的书说：“我看你呀，是一个都冈八杂（马来语，读书匠的意思）。”本色是书生，枕边人没有看错。据说当地早有人知悉他的身份，日军大概在1944年初也知道了。但是，他们并没有对他怎么样，直到宣布投降后，日军武吉丁宜分队的一个班长，为了消灭罪证，下令几个部下绑架郁达夫，并在8月29日当晚勒死了他。次日清晨，他的一个女儿出生了，永远见不到父亲的女儿……郭沫若说：“这真真是不折不扣的‘妻离子散，家破人亡’！”冰心在回答日本人时说：“战争对中国文学的最大打击，便是我们失去了他这件事。”