丘吉尔很不喜欢自己的女婿。有一次他和女婿同时参加一个聚会，有人问他最崇拜谁。当着女婿的面，丘吉尔回答说：“墨索里尼。因为他有勇气枪毙自己的女婿，我却做不到。”
丘吉尔和英国女性政治领袖南茜·阿斯特彼此看不顺眼，每次碰到都要互相讥讽一番。有一次两人发生争执，阿斯特恼火地对丘吉尔说：“如果我是你太太，我会在你的咖啡里放毒药。”丘吉尔不急不忙地回答说：“如果我是你的丈夫，我会毫不犹豫地喝下去。”
有一次丘吉尔喝醉后碰到工党女议员贝茜·布拉多克，对方嘲笑他说：“你喝醉了！瞧你这副模样，醉得令人恶心！”丘吉尔反唇相讥：“我明天早上就能清醒过来，而你到明天早上还是会像现在一样丑。”不要怪他用长相来侮辱女性，再伟大的人物也有时代局限啊！
还有一次一个英国妇女问丘吉尔：“您每次发表演说，大厅里总是挤得水泄不通，难道您不感到兴奋和激动吗？”丘吉尔回答：“承蒙夸奖，不过，每当我产生这种感觉时，我总让自己记住一件事——如果我不是在发表演说而是在受绞刑，恐怕观众还会多一倍。”
有一位年轻的太太不自量力地挑衅丘吉尔：“你有两点我不喜欢，你颁布的新政策和你嘴上的胡须。”丘吉尔彬彬有礼地回答说：“请不要在意，太太，您没有机会接触到其中任何一点。”
1945年7月，英国大选，当时正值德国投降，领导英国取得胜利的丘吉尔居功至伟，没想到却在选举中意外落败，被英国人民用选票选下了台。选举结果传来时丘吉尔正泡在浴缸里洗澡，他镇定地对旁边的人说：“他们完全有权利把我们赶下台，这就是民主，这正是我们一直在奋斗和争取的东西。”