杜月笙何时好上京剧这口儿，实无准确的说法。青帮有句传言：杜老板何时入的帮，就何时入的腔。他对京剧艺术，几近痴迷。杜月笙曾说，自己是天下头号戏迷。
上海的京剧名角儿就不说了，京、津梨园名角儿大腕凡到过上海的，几乎没有没“教”过杜月笙的。杜月笙和梅兰芳配过戏，两人同台唱《四郎探母》。据说当年马连良到上海滩唱戏，杜月笙请马老板把调。杜月笙唱的是《空城计》——马派的看家戏。马老板稳稳地坐在那儿，听完未发一言，只留下“可挂头牌”四个大字就告辞了。
1931年6月，杜月笙因家乡的祠堂落成，要唱三天堂会。为办这个堂会，杜月笙专门修了一条四公里长的柏油马路，一座可停客轮的码头，每十米站着一个保安，维持秩序，派头大得不得了。堂会的亮点是，几乎请来了当时所有的京剧名角儿。京剧名角儿不是那么好请的，余派老生创始人余叔岩戏好脾气大，甩了一句：“除非用十八抬大轿接。”没想到杜府真的在京城租下一个十八抬大轿，直抬到余老板府上。余叔岩这才不好意思地出门降阶而迎，他为杜月笙真诚所感，实因身体欠佳，人未到但心到了。杜府管事亦非“俗人”，朗声应道：“余老板心到即人到了。”双手高捧戏份送上，在梨园传为佳话。
杜府办堂会那三天，有头有脸的大佬都去了。杜府为堂会专门准备了十五辆轿车、一百五十辆人力车接站，再加上南北政界要人都自备车队，以至于交通堵塞、车马不行，许多名角儿不得不徒步前往。据报载，像杨小楼、程砚秋这样的名角儿竟然是徒步前往，连梅兰芳也是坐了一辆独轮小车前往。
这次堂会真可谓百花齐放，南北各路名角儿纷纷拿出自己的看家戏，一共演了三天，唱了四十多出戏，空前绝后，轰动一时。