且不提国外的读者，即使在美国人的印象里，梭罗也只是一个抽象符号，其生平鲜为人知。
梭罗离开瓦尔登湖的直接原因是：爱默生要去欧洲做巡回演讲，家里缺少一个主心骨，便请梭罗来当管家。与大多数伟人之间的友谊一样，这对师徒兼朋友的关系也是磕磕碰碰、起起落落。好在两人是君子之交，再加上爱默生温和大方，多加忍让，所以他们的关系不致破裂。
爱默生给人的印象是一位智者和圣人，梭罗则始终是个喜欢冷嘲热讽的愤青。有时爱默生也乐得给他当捧哏，有意激怒梭罗逗自己开心。一次，爱默生自豪地宣称：“我们哈佛大学有所有学科的分支。”梭罗却气哼哼地说：“没错，都是枝，没有根。”
爱默生比梭罗大14岁，两个人长得像，说话也像。人们都认为梭罗有意模仿爱默生，只有梭罗他妈不同意：“瓦尔多（爱默生）说话的腔调多像我家亨利啊！”梭罗身上有爱默生羡慕的优点，比如灵巧、实干。他什么农活都会，对奶牛瞥一眼就能估摸出重量来，而爱默生笨得连锄地都会铲到自己的小腿。爱默生夫人曾抱怨家里养的母鸡把她种的花园给刨坏了，梭罗就给母鸡们缝制了爪套。他给爱默生的孩子们制作柳笛，讲小鸡和蚂蚁的故事，还会变戏法：把铅笔插进耳朵里，从嘴里掏出来。爱默生的孩子们非常喜欢梭罗，甚至问：“梭罗先生，你来当我们爸爸，行吗？”
梭罗和爱默生的友谊因《河上一周》这本书而陷入危机。由于没有人愿意出版这本书，爱默生便建议梭罗自己掏钱出版，梭罗同意了。但书的销量惨不忍睹——印了1000册，卖出几十本，免费送了很多，剩下的700多本全堆积在梭罗的卧室里。于是诞生了梭罗最为有名的一句隽语：“我有900本藏书，其中700本是自己写的。”打趣归打趣，他心里不免埋怨爱默生不肯为他的书大力推销。爱默生一方面对其门生的“不思进取”感到失望，“梭罗缺乏雄心壮志……他不肯当工程师的头领，而要当采浆果队队长”；另一方面也对他过于精神化和缺乏人情味失去了耐心：“梭罗好像没有胃，既不吃，也不喝。”确实，梭罗对一切享乐都不感兴趣：不近女人，从不读小说，厌恶美食和酒、咖啡、茶，村里人传说他甚至连水都不喝。
为了偿还自费出书所欠下的债务，梭罗不得不努力干活。很多年来，梭罗一直没有稳定的工作，被村里人视为无赖和痞子。他住在父母家里，但并非“啃老族”，他交住宿费，并且帮父亲经营铅笔厂。他赚钱的方法是给村里人干杂活，比如造烟囱、安壁炉、修剪篱笆、测量土地、种树，当油漆工、园丁、木匠，有时也淘粪、清理厕所。村里人不明白，这个哈佛大学毕业生为什么要选择这样的生活。他也从不参加同学聚会，跟老同学一刀两断。他倒是更喜欢动物，每到春天总是开心地通知村民们蓝鸟回来了。
梭罗在《没有原则的生活》中对自己的生活方式进行了辩护：“永远向下看的人，伟大不会接近他；那些向上看的人，正在变穷……多数人谋生只是生活的套路，仅仅是权宜之计，而且逃避生活的正经事。这主要是因为他们不知道该干什么，他们也不想知道。”上帝命令西方人工作6天，休息一天，梭罗把这个模式倒了过来：他每周工作一天，休息6天。他说自己一年只干6个星期的活计，剩下的时间自由支配：上午读书、写作，下午去野外散步。20多年下来，他写了6本书和14卷日记。
梭羅把大把的时间都用在了旅游上，他称之为“自然考察”。他专门定制了一套很丑但耐穿的衣服，还设计了一种有隔层的帽子，沿途摘的花、捉的昆虫就放在里面，因为头皮既能保湿又能保温。在旅行方面他也有原则，比如坚持步行，并且绝对走直线——遇山爬山，遇水蹚水，绝不绕开。在空旷的大草原上，一家农舍挡住了他的去路，为了遵循“直线原则”，他毫不迟疑地把前门踢开，穿过客厅，从后门出去。那一家人正在吃饭，惊得说不出话来。
偶尔梭罗会在路上遇到他的“儿子”——一只冻僵的青蛙。他把它放进口袋里，希望它能缓过来。他喜欢光着身子，只要遇到小河，他就脱光衣服，裸着身子蹚水前进。一次暴风雨过后，沙滩上积出一个小水洼。他和作家埃勒里·钱宁下去游泳、玩耍，半个小时之后才发现水洼里还有一位游客——一只大鲨鱼正咧着嘴冲他们微笑。
在梭罗37岁那年，经过7年反复修改的《瓦尔登湖》终于面世了。它的命运比《河上一周》好一些，一开始就受到好评，不过这本书在梭罗死后就被人遗忘，直到20世纪才重新受到关注，其影响在当今的消费时代和生态危机时代愈来愈重要。和许多经典作品一样，这本书大名鼎鼎，却鲜有人问津。