有一次，英国剧作家萧伯纳派人送给丘吉尔两张剧院的票，并附上一句简短的话：“尊敬的温斯顿·丘吉尔爵士：送上两张拙作的首演券，真诚地希望您能带上一位朋友前来观看，如果您还有朋友的话。”
丘吉尔看完这段话，不但没有生气，反而哈哈大笑，他深知萧伯纳一向以尖刻的幽默著称，他这样奚落自己，没什么好意外的。但自己又不能就这么被他嘲弄了吧，于是丘吉尔马上回信道：“亲爱的萧伯纳先生：十分感谢您的邀请，遗憾的是首演的当晚我有重要的事情要处理，不能前往。但我一定会带着朋友去观看它的第二场演出，如果它还能演第二场的话。”
萧伯纳看完回信，也哈哈大笑，觉得丘吉尔的智慧果然非同凡响。
在一场盛大的晚宴上，一位妩媚轻佻的女郎来到丘吉尔面前，娇滴滴地说道：“首相先生，你有两样东西，我很不喜欢，甚至可以说是讨厌，你想知道是哪两样吗？”
女郎的这番话让在场嘉宾和丘吉尔本人都大感意外，现场立即安静了下来。“请问是哪两样呢？”丘吉尔定了定神，问道。
“你所推行的新政策和你嘴巴上的胡须。”女郎用极其嘲讽的语气回应道。话音刚落，现场便响起了一阵嘘声，大家觉得这位女郎太无理了。而丘吉尔却气定神闲地说道：“请不要多虑，因为您没有机会接触到其中的任何一点。”
在一次公开的演讲上，有位女记者问丘吉尔：“每当您发表演说时，听众都会里三层外三层，将会场围个水泄不通，可您却总是一副很淡定的样子，难道您就不会对此感到激动吗？”
丘吉尔微微一笑：“谢谢您的夸奖，每当有这种苗头时，我都会告诉自己：‘如果我不是在演说，而是在接受绞刑，来这里的人会更多，恐怕至少要多出一倍。’”