瑞云，是杭州的名妓，容貌才艺举世无双。十四岁时，妓院的蔡妈妈要让她接客，瑞云说：“这是我一生的开端，不能草率。价钱由你定，客人由我自已选择。”蔡妈妈说：“可以。”就定身价为十两银子。从这天起瑞云开始接客，求见的客人必须有见面礼。礼厚的，瑞云就陪他下盘棋，酬谢一幅画；礼少的只留喝杯茶就打发走了。瑞云的名字早已远近闻名，从此，登门求见的富商及贵家子弟，天天不断。
余杭县有个贺生，是个很有名气的才子，只是家中不太富裕。他一直仰慕瑞云，虽然不敢打算和瑞云同床共枕，也竭力准备了一点礼物，希望能看到瑞云的芳容；但又暗自担心瑞云交往的人多，不会把他这个穷书生放在眼里。等到相见时一交谈，瑞云却招待得十分殷勤，坐在一起谈了很久。瑞云眉目含情，作了首诗赠贺生：“何事求浆者，蓝桥叩晓关？有心寻玉杵，端只在人间。”贺生得到这首诗喜欢极了，有许多话正想说，忽然小丫鬟进来说：“来客人了。”贺生只好匆匆告别。
回家以后，贺生反复品味赠诗，睡梦里也思念着瑞云。这样过了一两天，情不自禁，又带了礼物去见瑞云。瑞云见到他很高兴，把坐位移到贺生跟前，小声对他说：“你能想法和我欢聚一夜吗？”贺生说：“穷书生，只有一片痴情可献知己，就这一点薄礼，已经竭尽了微薄的力量。能够见到你的芳容，我就心满意足了，至于肌肤之亲，我是想也不敢想的。”瑞云听了闷闷不乐，两人对面坐着谁也不说话。贺生坐了很长时间没出来，蔡妈妈三番五次叫瑞云，以催促他走，贺生只得走了。他心里非常愁闷，想卖掉所有家产，换得一夜之欢，但是天亮还得分别，那时的情景更难以忍受。想到这些，贺生心灰意冷，从此，就和瑞云断了音信。
瑞云选择初夜女婿，选了好几个，没有一个合适的。蔡妈妈很生气，要强迫她改变原来的打算，但还没说出来。一天，有一个秀才带着赠礼来，坐着说了一会话，便起来用手指头按了一下瑞云的额头说：“可惜！可惜！”就走了。瑞云送客回来，大伙见她额头上有一个像墨一样的指印。瑞云洗了洗，越洗越清楚。不几天，墨痕渐渐扩大；过了一年多，已漫延到左右颧骨及上下鼻梁。见到她的人无不嗤笑，从此再没有来访她的客人了。蔡妈妈夺了瑞云的妆饰，叫她和婢女们一块干活。瑞云身体很弱，干不了重活，一天比一天憔悴起来。贺生听说后，来看望她，只见瑞云蓬头垢面，正在厨房里干活，丑得像鬼一样。瑞云抬头看见贺生，忙面向墙壁，遮掩面容。贺生怜惜她，便同蔡妈妈说，愿意赎瑞云作妻子。蔡妈妈同意了。贺生变卖田地，拿出所有家产，把瑞云买了回来。进了家门，瑞云拉着贺生的衣服哭泣着，说不敢做他的夫人，愿意给他当侍妾，等待贺生另娶正妻。贺生说：“人生所注重的是知己。你走运的时候能拿我当知己，我怎能因为你失意了就忘了你呢？”终于没有另娶。听到这件事的人都讥笑贺生，但贺生对瑞云的感情却更加深厚了。
过了一年多，贺生偶然到苏州，有一个姓和的书生与他同住在一家客店。和生忽然问他：“杭州有个叫瑞云的名妓，近来怎样了？”贺生回答说嫁人了。和生又问：“嫁给谁了？”贺生说：“那人和我差不多。”和生说：“如果能像你，可算嫁了合适的人了，不知身价是多少？”贺生说：“因为她得了种奇怪的病，所以贱卖了。不然，那个像我这样的穷书生，怎么能从妓院中买到那样一个漂亮的女子呢？”和生又问：“那人果真和你一样吗？”贺生觉得他问得特别，就反问他为什么这样说。和生笑着说：“实不相瞒，我曾见到她的芳容，很可惜她绝世佳人，流落在那种地方，就使了点小法术，遮掩了她的光彩，以保护她的纯真，留着等待真正爱怜她的人去赏识她。”贺生急忙问他说：“你既然能点上墨痕，能不能再洗掉它呢？”和生笑着说：“怎么不能！但须要那个人诚心诚意来请求！”贺生起身施礼说：“瑞云的丈夫就是我呀。”和生高兴地说：“天下只有真正的才子才能懂得真情，不因为丑陋而改变心意。我跟你回去，送还你一个美人。”于是就同贺生一块往回走来。
到了家里，贺生要准备酒宴，和生止住他说：“先让我施行法术，好让准备酒菜的人高兴！”就让贺生用盆盛上水，和生用手指在水上画了几下，说：“洗洗马上就好了。可是必须让她亲自出来谢医生。”贺生笑着捧了盆进去，等瑞云自己洗脸。瑞云一洗，脸上的墨痕果然随手而落，光洁艳丽，就同当年一样。夫妇两人非常感激，一块出来拜谢，但是客人已经不见了。找遍了也没找到，心想大概是个仙人吧！